В 2003 году южноафриканский дизайнер, получивший множество наград, перешел от работы дизайнером к образованию в области моды. В начале своей карьеры он работал у ведущего кутюрье Южной Каролины, а затем старшим дизайнером люксовых брендов, прежде чем основать свой собственный бренд роскошной женской одежды и бренд мужской одежды для распространения. Его работы широко освещались в таких международных изданиях, как Vogue, Marie Clare, Cosmopolitan и многих других. В списке его клиентов было множество международных знаменитостей, чьи работы неоднократно появлялись на церемонии вручения премии "Оскар" и в Каннах, а также на местных красных дорожках, телевидении, в кино и музыкальных клипах. В то время бренд обслуживал 43 магазина по всему миру. Спустя более десяти лет Грегг искал что-то более значимое и начал сотрудничать с CTCFD, чтобы провести ребрендинг и переработать их учебную программу. Он занимал должность директора правления Южноафриканского совета моды и в течение последних 15 лет является сопредседателем Кейптаунского совета моды.